「転職して、後悔だけはしたくないな…」
今、この記事を開いたあなたは、心のどこかでそう思っているはずです。 その直感、絶対に無視しないでください。
何を隠そう、私自身が新卒2年目の転職活動で100社以上の書類選考に落ち、時間も自信もすべて失いかけた、転職大失敗の経験者です。
この記事は、ビジネスのためというよりも、もしタイムマシンがあるなら「何も知らずに苦しんでいたあの頃の自分に読ませたい」、そんな一心で書いています。
ここには、巷の転職サイトにあるような綺麗事は一切ありません。 私の血と涙の失敗から学んだ、「これを知らないと、あなたも後悔する」という残酷な真実だけを、包み隠さずお伝えします。
この記事を最後まで読めば、あなたが無駄な遠回りをするのを防ぎ、「後悔する転職」を「納得できるキャリアチェンジ」に変えるための具体的な方法がわかります。
目次
私が経験した、転職活動における”地獄の後悔”ワースト6

では早速、私が心から「あの時の自分に教えてやりたい」と叫びたくなる、転職で後悔したことワースト6を発表します。一つでも「ドキッ」としたら、要注意です。
後悔①:「月収」の高さに釣られ、「基本給」の低さに泣いたこと
これは、転職初心者が最も陥りやすいワナです。求人票に書かれた「月収28万円!」の文字に目がくらみ、内定後に給与明細を見て愕然としました。
見るべきは、総額の「月収」ではなく、各種手当を除いた「基本給」です。
なぜなら、ボーナスや残業代、退職金の計算基準は、ほとんどの場合「基本給」だからです。
| 項目 | A社(見せかけ高月収) | B社(堅実高基本給) |
| 月収 | 28万円 | 27万円 |
| 基本給 | 20万円 | 25万円 |
| 内訳 | みなし残業代 6万円 その他手当 2万円 | みなし残業代 2万円 |
| 年収(ボーナス4ヶ月分) | 28万×12 + 20万×4 = 416万円 | 27万×12 + 25万×4 = 424万円 |
一見月収が高いA社より、堅実なB社の方が年収は高くなります。このカラクリを知らないと、数年後に大きな差となって後悔することになります。
後悔②:キラキラしたHPを信じ、「OpenWork」を見なかったこと
企業の採用サイトは、プロが作り込んだ最高の広告です。そこに書かれている「風通しの良い職場」「若手が活躍できる環境」といった言葉を、鵜呑みにしてはいけません。
必ず、企業の”リアル”が書かれた口コミサイト「OpenWork」を確認してください。
もちろん、ネガティブな意見は個人の主観も含まれます。しかし、火のない所に煙は立ちません。特に総合評価が3.0未満の企業は、何かしら構造的な問題を抱えている可能性が高いというのが、私の経験則です。入社後に「騙された」と後悔しないために、この一手間は絶対に惜しまないでください。
後悔③:面接で「正直すぎた退職理由」を語ってしまったこと
「人間関係が最悪で…」
「給料が安すぎて…」
面接で、ネガティブな退職理由を正直に話して、すべて落ちました。
忘れないでください。面接は、あなたの不満をぶちまける場ではありません。 それは、あなたという商品を企業に売り込み、お互いの利害を一致させる「交渉の場」です。
ネガティブな事実は、「未来へのポジティブな意欲」に変換して伝えましょう。
- 給料が安い → 「成果が正当に評価され、会社の成長への貢献が報酬として反映される環境で、より高いモチベーションを持って働きたいと考えています」
本音と建前。これは、ビジネスの基本です。
後悔④:転職の成否は”担当者”で9割決まることを知らなかったこと
「とりあえず大手のエージェントに登録すれば安心」 そう思っていた私は、流れ作業のような対応をされ、希望とは全く違う求人ばかりを紹介され、疲弊しきっていました。
断言します。転職エージェントは「会社」で選ぶのではなく、「担当者」で選んでください。
あなたのキャリアに本気で向き合ってくれない担当者は、あなたの時間を奪うだけの存在です。少しでも「この人、合わないな」と感じたら、遠慮なく担当変更を申し出るか、別のエージェントに切り替えましょう。この決断が、あなたの転職の成否を9割決めます。
後悔⑤:「自分にはスキルがない」と思い込み、可能性を狭めたこと
「事務しかやったことないし、私には市場価値なんてない…」 当時の私は、本気でそう思い込んでいました。結果、応募するのは誰でもできそうな仕事ばかり。当然、採用には至りません。
しかし、それは大きな間違いでした。例えば、事務職で培った「正確な資料作成能力」「複数タスクを管理する調整力」「先回りしてサポートする気配り」は、どんな業界・職種でも通用する最強のポータブルスキルです。
あなたが「当たり前」だと思っている日常業務の中にこそ、次のキャリアを切り拓くお宝が眠っています。
【関連記事】
▶︎ 自分にはスキルがないと思っている方はただ「知らないだけ」です。こちらの記事にて自分のスキルの見つけ方を解説しています。
後悔⑥:【最大の後悔】”もっと早く行動すればよかった”こと
そして、これまでの5つをすべて凌駕する、私の最大の公開。 それは、「もっと早く、本気で転職活動をすればよかった」ということです。
「まだ若いから」「もう少し経験を積んでから」…そうやって先延ばしにしている間に、あなたの市場価値は刻一刻と変化していきます。特にポテンシャルを重視される20代のうちは、1歳年齢を重ねるごとに選択肢が少しずつ狭まっていくのが現実です。
私が100社落ちて気づいたのは、「準備ができてから」なんて日は永遠に来ないということ。行動しながら、準備していくしかないのです。
では、後悔しない転職のために「本当に信頼できるパートナー」はどう見つけるのか?
ここまで読んで、あなたも「後悔しないためには、信頼できるプロのサポートが不可欠だ」と感じたはずです。特に、後悔④で述べたように、転職エージェントの「担当者」選びが極めて重要です。
しかし、世の中には星の数ほど転職エージェントが存在します。 その中から、どうやって「本当に信頼できるパートナー」を見つければいいのか?
多くの人がここで再び道に迷い、結局「大手だから」という安易な理由で登録し、過去の私のように後悔するのです。
【結論】もし私が今、20代で転職するなら「UZUZ」一択です【PR】
ここから先は、私の実体験と転職業界の裏側を知る者としての、一切の忖度ない本音です。 PR表記はしていますが、もしあなたが私の家族や親友で、「絶対に後悔しない転職をしてほしい。どこのエージェントがいい?」と聞かれたら、私は迷わずこう答えます。
「20代の第二新卒なら、UZUZ(ウズウズ)」と。
なぜ、数あるエージェントの中でUZUZなのか。 その理由は、UZUZがあなたの「後悔したくない」という痛みに、寄り添ってくれるエージェントだと知っているからです。
理由1:「元第二新卒」のカウンセラーが、あなたの”痛み”を理解してくれるから
UZUZの最大の特徴は、キャリアカウンセラーの9割が元既卒・第二新卒であること。彼ら自身が、あなたと同じようにキャリアに悩み、早期離職の不安を乗り越えてきた「先輩」なのです。だから、あなたの言葉にならない不安や焦りを、誰よりも深く理解し、同じ目線で伴走してくれます。
理由2:「定着率93.6%」という数字が、”後悔させない”覚悟の証だから
「入社後の定着率93.6%」。この驚異的な数字は、UZUZが目先の利益(内定承諾)のためでなく、あなたの「入社後の活躍と幸せ」を本気で考えている何よりの証拠です。独自の厳しい基準でブラック企業を徹底排除し、ミスマッチのない求人だけを厳選してくれるからこそ、この数字が実現できるのです。
理由3:あなたの”隠れた強み”を見つけ出し、自信を与えてくれるから
「私にはスキルがない」という思い込みを、UZUZは打ち砕いてくれます。平均20時間にも及ぶ手厚いカウンセリングを通して、あなた自身も気づいていない強みや可能性を一緒に発掘し、それを企業に伝えるための具体的な言葉(職務経歴書や面接でのトーク)にまで落とし込んでくれます。
もう、一人で悩む必要はありません。 「後悔する転職」の連鎖を断ち切るための、最強のパートナーがここにいます。
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UZUZが合わないと感じた場合の選択肢
ここまでUZUZを強く推薦してきましたが、担当者との相性も重要です。そのため、複数のエージェントと話してみて、最も信頼できると感じたパートナーと進めるのが賢明です。
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まとめ:あなたの「後悔」を「最高の未来」に変えるために
最後まで読んでいただき、ありがとうございました。 この記事で紹介した後悔の数々は、すべて過去の私が実際に経験したことです。
しかし、重要なのは、これらの後悔はすべて「知っていれば」防げるということです。 そして今、あなたはそれをすべて知ることができました。
転職は、あなたの人生を大きく変えるターニングポイントです。 だからこそ、後悔だけはしてほしくない。
この記事が、あなたの「後悔」を「最高の未来」に変える、その一助となれば、これほど嬉しいことはありません。




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